Dr Richard Chew adalah anggota tamu di Departemen Bedah Rumah Sakit Universitas Tokyo dan Pusat Kanker Jepang pada tahun 1981 dan berlatih di Rumah Sakit Universitas Nasional Singapura sebelum memasuki praktik pribadi pada tahun 1987.  

Dr Chew memperoleh MBBS dari National University of Singapore pada tahun 1975 dan gelar Master of Medicine (Surgery) pada tahun 1979. Pada tahun yang sama, ia menjadi Anggota Royal College of Surgeons di Edinburgh dan Glasgow. Dia telah menjadi Anggota Akademi Kedokteran Singapura sejak 1984.